Холостяк (1999)

Джимми Шеннон — закоренелый холостяк, живет в чикагской квартире с барной стойкой вместо обеденного стола. Его друг Майк женится, и Джимми становится последним «свободным» в их компании. На свадьбе он напивается, танцует с подружкой невесты Энн, а потом случайно роняет торт.

Через неделю Джимми узнает, что его дед оставил ему $100 миллионов, но с условием: он должен жениться до 30-летия. До дня рождения — три недели. Его сестра-адвокат О’Нил пытается помочь, но Джимми уверен: «Я не продам свою свободу за бабки».

Он нанимает актрису Энн (ту самую с свадьбы) за $25 тысяч — сыграть невесту. Они едут к его родне в провинциальный городок. Энн впихивает себя в платье с корсетом, Джимми ворчит: «Ты выглядишь как торт». За ужином она разыгрывает идеальную пару, а он давит вилкой картошку, думая о баре у дома.

Родственники не верят: «Ты же ненавидишь детей!» Джимми лжет про «планы на семью», но ночью признается Энн: «Лучше я сдохну, чем стану как они». Утром она исчезает с деньгами. Джимми мчится за ней на такси, кричит в окно: «Эй, мошенница!» Но потом понимает — она единственная, кто его выносит. В аэропорту он предлагает ей настоящие отношения. Она смеется: «Ты даже поцеловать меня не можешь без контракта». Он рвет бумаги — деньги горят в мусорке.