Ставка на любовь (1 сезон)

Фильм «Ставка на любовь» (2004) рассказывает о молодом парне по имени Дрю, который работает в рекламной компании в Чикаго. Его босс, Кэлвин, ставит условие: если Дрю не сможет заставить девушку по имени Кэтрин влюбиться в него за две недели, его уволят. Кэтрин — дочь владельца компании, холодная и циничная. Дрю начинает ухаживать за ней, но сам постепенно влюбляется. В финале он признаётся в обмане, но Кэтрин прощает его. Фильм заканчивается их поцелуем на фоне городского пейзажа.