Прощай, шпана замоскворецкая... (1987)

Действие происходит в Москве, в районе Замоскворечья, в конце 1920-х годов. Главный герой — подросток по имени Колька, который живёт с матерью и младшим братом. Отец погиб на фронте. Колька дружит с местной шпаной: Петькой, Витькой и другими ребятами. Они промышляют мелкими кражами, курят махорку, дерутся с соседними бандами. Однажды Колька знакомится с девушкой Машей, которая работает на фабрике. Она пытается отговорить его от криминальной жизни, но он не слушает.

Однажды шпана решает ограбить лавку купца. Всё идёт не по плану: Петька ранит сторожа, а Колька случайно убивает его ножом. Ребята разбегаются, но милиция быстро находит их. Кольку арестовывают. В тюрьме он встречает старого вора по кличке "Дедушка", который учит его выживать в заключении. Маша навещает Кольку, приносит передачи, но он стыдится её видеть.

После освобождения Колька возвращается домой. Мать плачет, брат уже почти не узнаёт его. Он пытается найти работу, но везде получает отказ из-за судимости. Петька предлагает снова взяться за старое, но Колька отказывается. В финале он уезжает из Москвы, оставляя прошлое позади.