Гарри пытается жениться (2011)

Гарри, 40-летний холостяк, работает в Нью-Йорке в рекламном агентстве. Он привык к одиночеству, но после того, как его младший брат Энди женится, давление со стороны семьи усиливается. Мать Гарри, Лидия, постоянно напоминает: «Ты не молодеешь, Гарри. Когда уже внуков дождёмся?»

На вечеринке у друзей Гарри знакомится с Зои, симпатичной учительницей начальных классов. Они начинают встречаться, но Гарри боится обязательств. Зои предлагает: «Давай просто наслаждаться моментом». Однако через несколько месяцев она заводит разговор о свадьбе. Гарри паникует и говорит: «Я не готов».

Тем временем его коллега Джессика, с которой у него были мимолётные отношения, возвращается в его жизнь. Она предлагает ему работу в Лос-Анджелесе. Гарри колеблется между стабильностью с Зои и новыми возможностями.

В финале он понимает, что боялся не брака, а ответственности. На кухне своей квартиры он звонит Зои: «Я хочу попробовать ещё раз». Она отвечает: «Ты уверен? Потому что я не хочу тратить время на пустые обещания». Гарри кивает, хотя она его не видит: «Я уверен».