Статус отношений: Запутанно (1 сезон)

Главные герои — Джейсон (Джейсон Бейтман) и Синтия (Оливия Уайлд). Они живут в Нью-Йорке, работают в рекламной сфере. Джейсон — перфекционист, Синтия — свободолюбивая художница. Их отношения на грани разрыва. Джейсон предлагает устроить "день свободы": каждый может делать что хочет, но вечером они встречаются дома. Синтия отправляется на выставку, где флиртует с музыкантом. Джейсон пытается провести день с коллегой, но всё идёт не по плану: он теряет телефон, попадает в аварию на велосипеде. Вечером они встречаются, обсуждают день. Синтия: "Ты даже в свободе организован". Джейсон: "А ты нашла то, что искала?" Финал открытый.